英超第5轮，切尔西客场对阵布伦特福德，36岁的亨德森首发出战，成为自2017年的特里以来，代表切尔西首发出战英超比赛最年长的英格兰球员。此役客场对阵布伦特福德，亨德森首发出战，迎来切尔西生涯首秀。据统计，36岁的亨德森成为自2017年5月36岁的约翰-特里对阵桑德兰以来，代表切尔西首发出战英超的年龄最大的英格兰球员。